Гидроксикислоты и оксокислоты: строение, свойства, биологическая роль

• Гидроксикислоты: -COOH и -OH группы.
• Классификация: одно-, двух-, трехосновные (молочная, винная, лимонная).
• Образуют водородные связи, оптически активны (D/L).
• Реакции: по -OH (окисление, этерификация), по -COOH (нейтрализация, этерификация).
• Специфические: α → лактиды, β → дегидратация, γ/δ → лактоны.
• Лактоны — циклические эфиры, лактиды — циклические диэфиры.
• Оксокислоты: -CO- и -COOH.

Гидроксикислоты — органические соединения, содержащие карбоксильную (-COOH) и гидроксильную (-OH) группы. Классифицируются по числу карбоксильных групп: одноосновные (молочная C₃H₆O₃), двухосновные (винная C₄H₆O₆, яблочная C₄H₆O₅), трехосновные (лимонная C₆H₈O₇). Гидроксикислоты образуют межмолекулярные водородные связи, что повышает их растворимость в воде и температуры кипения. Многие гидроксикислоты оптически активны (D- и L-изомеры) благодаря асимметрическому атому углерода. Химические свойства: по гидроксильной группе — окисление до альдегидов/кетонов, этерификация; по карбоксильной — нейтрализация, образование солей и сложных эфиров. Специфические реакции: α-гидроксикислоты образуют лактиды (циклические диэфиры), β-гидроксикислоты подвергаются внутримолекулярной дегидратации с образованием α,β-ненасыщенных кислот, γ- и δ-гидроксикислоты образуют лактоны (циклические эфиры). Лактоны — продукты внутренней этерификации, лактиды — циклические диэфиры (например, из молочной кислоты). Оксокислоты содержат карбонильную (альдегидную или кетонную) и карбоксильную группы.