Карбоновые кислоты: классификация, строение, кислотность и химические свойства

• Карбоновые кислоты: R-COOH, классификация по радикалу и числу COOH.
• Номенклатура: ИЮПАК (-овая кислота) и тривиальная.
• Физические свойства: высокая Tкип, растворимость до C6.
• Строение: p,π-сопряжение, стабилизация карбоксилат-иона.
• Кислотность: ЭА-заместители ↑, ЭД-заместители ↓.
• Реакции: с металлами, оксидами, щелочами, NH₃; нуклеофильное замещение; образование ангидридов и сложных эфиров.

Карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп (-COOH). Общая формула R-COOH. Классификация: по строению радикала (предельные, непредельные, алициклические, ароматические, гетероциклические) и по числу карбоксильных групп (моно-, ди-, трикарбоновые). Номенклатура: систематическая (ИЮПАК) — суффикс «-овая кислота» (например, этановая кислота), тривиальная (уксусная кислота). Физические свойства: высокие температуры кипения из-за водородных связей; короткоцепочечные (до C6) растворимы в воде, жидкие; длинноцепочечные — твердые, плохо растворимы. Строение карбоксильной группы: p,π-сопряжение между π-связью C=O и неподеленной парой кислорода OH, что стабилизирует карбоксилат-ион (RCOO⁻) при депротонировании. Кислотность: электроноакцепторные заместители (NO₂, Cl) увеличивают кислотность, стабилизируя анион; электронодонорные (CH₃, C₂H₅) уменьшают. Химические реакции: с активными металлами (2RCOOH + 2Na → 2RCOONa + H₂), основными оксидами (2RCOOH + Na₂O → 2RCOONa + H₂O), щелочами (RCOOH + NaOH → RCOONa + H₂O), аммиаком (RCOOH + NH₃ → RCOONH₄). Реакции нуклеофильного замещения у sp²-гибридизованного углерода: нуклеофил атакует карбонильный углерод, образуется тетраэдрический интермедиат, затем отщепляется уходящая группа (например, при гидролизе сложных эфиров). Образование ангидридов (2RCOOH → (RCO)₂O + H₂O) и сложных эфиров (RCOOH + R'OH ⇌ RCOOR' + H₂O).